El Gran Premio de Sudáfrica de Motociclismo de 1999 fue la decimocuarta prueba del Campeonato del Mundo de Motociclismo de 1999. Tuvo lugar en el fin de semana del 8 al 10 de octubre de 1999 en el Phakisa Freeway, situado en Welkom, Provincia del Estado Libre, Sudáfrica. La carrera de 500cc fue ganada por Max Biaggi, seguido de Sete Gibernau y Àlex Crivillé. Valentino Rossi ganó la prueba de 250cc, por delante de Shinya Nakano y Olivier Jacque. La carrera de 125cc fue ganada por Gianluigi Scalvini, Arnaud Vincent fue segundo y Marco Melandri tercero.
Resultados 500cc
- Pole Position: Tadayuki Okada, 1:35.930
- Vuelta Rápida: Sete Gibernau, 1:36.554
Resultados 250cc
- Pole Position: Loris Capirossi, 1:38.287
- Vuelta Rápida: Valentino Rossi, 1:37.624
Resultados 125cc
- Pole Position: Gianluigi Scalvini, 1:43.404
- Vuelta Rápida: Gianluigi Scalvini, 1:43.324
Referencias

